Экстракционное поведение нового аналитического реагента на основе модифицированного феназоксина по отношению к Zn(II)

Люминесцентные свойства соединения были исследованы при комнатной температуре. Было установлено, что комплексное соединение имеет излучение при 553 нм в растворе ДМСО и 610 нм в твердом состоянии (рис. 11).Рисунок 11 – Эмиссионные спектры лиганда (4) и комплекса Zn2+(5) в ДМСО и в твердом состоянии соответственноВ работе [57] были синтезированы соединение из производного 8-гидроксихинолина, координированного с ионами Zn2+, в форме правильных ромбических кристаллов. Размер кристаллов можно регулировать концентрацией раствора лиганда.Ромбический кристалл имеет смещенную в красный цвет полосу поглощения по сравнению с бензонитрилзамещенным 8-гидроксихинолиновым лигандом и демонстрирует оранжевое излучение. В синтезированном кристалле было обнаружено много пластинок, которые регулярно укладываются друг на друга, образуя кристалл чешуйчатого типа из-за сильных сил взаимодействия, вызванных нитрильными группами на поверхности пластинки.В статье [58] была синтезирована серия 2-бензоимидазол-8-этоксихинолинов и их комплексы с дихлоридом цинка. Полученные комплексные соединения были охарактеризованы и исследованы.Спектроскопические исследования выявили значительное влияние растворителей на флуоресцентные свойства комплексов. Флуоресценция при комплексообразованиилигандов с Zn2+ усиливалась в тетрагидрофуране и дихлорметане, но гасилась в ДМСО. Максимальные длины волн излучения всех комплексов были смещены в синюю сторону по сравнению со свободными лигандами.В работе [59] был описан синтез тетракис-(6-оксихинолин)фталоцианинатоZn2+, октакис-(6-оксихинолин) фталоцианинатоZn2+ и их кватернизированные производные. Фотохимические свойства полученных комплексов были изучены в диметилсульфоксиде (ДМСО), а также в фосфатном буферном растворе.По результатам исследований было установлено, что кватернизация повышает фотохимические свойства кватернизированных фталоцианиновых комплексов. Было обнаружено, что неионные и ионные комплексы цинка (II) с фталоцианином являются мономерными в ДМСО. Ионные комплексы показали агрегацию в фосфатном буферном растворе. Ионные комплексы фталоцианинаZn2+ демонстрировали меньшую эмиссию флуоресценции в ДМСО, и они не флуоресцировали в фосфатном буферном растворе.В работе [60] были описаны синтезы и люминесцентные свойства четырех арилзамещенных производных 8-оксихинолина и их комплексных соединений с цинком. Полученные вещества были изучены 1H ЯМР, элементным анализом, инфракрасным и масс спектрометрическими методами.Экспериментальные данные, полученные в ходе работы позволяют подтвердить, что на люминесценцию оказывают влияние заместители в 8-гидроксихинолине. При введении в молекулу электронодонорного заместителя в положение 2 вызовет синее смещение в комплексном соединении, а электроноакцепторная группа приведет к смещению в красную область. СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВТимощенко, Л. В. Гетероциклические соединения: учебное пособие ─ Л. В. Тимощенко, Т. А. Сарычева; Томский политехнический университет. ─ Томск: Изд-во Томского политехнического университета. ─ 2013. ─ С. 90.Берестовицкая, В. М. Химия гетероциклических соединений: Учебное пособие. ─ 2-е изд., перераб. ─ В. М. Берестовицкая, Э. С. Липина; СПб: Издательство «Лань». ─ 2019. ─ С. 256.Małecki, J. G.Synthesis, characterizationandmolecularstructureofRu(II) complex with 8-hydroxyquinoline derivative / J. G. Małecki, M. Serda, R. Musiol[et al.] //Polyhedron. ─ 2012. ─ N 31(1). ─ P. 451–456.Li, L. Synthesis and characterization of 5-substituted 8-hydroxyquinoline derivatives and their metal complexes / L. Li, B. Xu //Tetrahedron. ─ 2008. ─N 64(49).Nosova, E. V. Synthesis and fluorescent properties of 2-styryl-6,7-difluoro-8-hydroxyquinoline and its Zn(II) complex / E. V. Nosova, T. V. Stupina, G. N.Lipunova// Journal of Fluorine Chemistry. ─ 2013.─N 36-38. ─ P. 150.De Freitas, L. V. Synthesis and structural characterization of a 8-hydroxyquinoline derivative coordinated to Zn(II) / L. V. De Freitas, A. L. Dos Santos, F. C. Da Costa[et al.] // Journal of Molecular Structure. ─ 2018. ─ N 1169. ─P. 119–129. Li, S. Synthesis and performances of a tridentate 8-hydroxyquinoline derivative ligand and its zinc complex / S. Li, Y. Li, J.A. Zhang // Inorganic Chemistry Communications. ─ 2012. ─ N 20. ─P. 334–339.Małecki, J. G.Synthesis, characterizationandmolecularstructureofRu(II) complex with 8-hydroxyquinoline derivative / J. G. Małecki, M. Serda, R. Musiol[et al.] //Polyhedron. ─ 2012. ─ N 31(1). ─ P. 451–456.Machura, B. Novel oxorhenium(V) complexes of 8-hydroxyquinoline derivatives – Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray crystal structures and DFT calculations / B.Machura,M. Wolff,W.Cieślik [et al.] // Polyhedron. ─ 2013. ─ N 51. ─ P. 263–274. Omar, W. A. E. Synthesis and photophysical properties of aluminiumtris-(4-morpholine-8-hydroxyquinoline) / W. A. E. Omar // Journal of Advanced Research. ─ 2013. ─ N 4(6). ─P. 525–529.Hamdalla, T. A. Design, characterization and optical properties of assembled nanoscale thin films of copper (II) complex with 5-azo-Phenol-8-Hydroxyquinoline /T. A.Hamdalla, S. M. Seleim, A. K. Mohamed [et al.]// Optical Materials. ─ 2019. ─ N 95. ─P. 109215. Wang, T.T. Synthesis of light-emmting materials bis-[2′-2″-(9H-fluoren-2-yl)-vinyl-8-hydroxyquinoline] zinc(II) and bis-[2′-4″-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)styryl-8-hydroxyquinoline] zinc(II) / T.T. Wang, G.C. Zeng,H.-P. Zeng [et al.] // Tetrahedron. ─ 2009. ─ N65(32). ─P. 6325–6329.Saylam, A. Azo-8-hydroxyquinoline dyes: The synthesis, characterizations and determination of tautomeric properties of some new phenyl- and heteroarylazo-8-hydroxyquinolines / A. Saylam, Z. Seferoğlu, N. Ertan // Journal of Molecular Liquids. ─ 2014. ─ N 195. ─ P. 267–276. Heiskanen, J. P. 4-Aryl-8-hydroxyquinolines from 4-chloro-8-tosyloxyquinoline using a Suzuki–Miyaura cross-coupling approach / J. P.Heiskanen, O. E. O.Hormi //Tetrahedron. ─ 2009. ─ N 65(2). ─ P. 518–524.Yuan, G. Synthesis, structure and photophysical properties of a binuclear Zn(II) complex based on 8-hydroxyquinoline ligand with naphthyl unit / G.Yuan,W. Shan,J. Chen [et al.] //Journal of Luminescence. ─ 2015. ─ N 160. ─ P. 16–21.Omar, W. A. E. Synthesis of 4-(2-arylvinyl)-8-hydroxyquinolines via anhydrous Heck coupling reaction and the PL properties of their Al complexes / W. A. E. Omar, O. E. O.Hormi //Tetrahedron. ─ 2009. ─ N 65(22). ─ P. 4422–4428. Xie, X. A novel ditopic ligand derived from 8-hydroxyquinoline: Synthesis, characterisation, and its coordination chemistry with selected metal ions / X.Xie,X. Jiang,J. Liu [et al.] //InorganicaChimicaActa. ─ 2012. ─ N 383. ─P. 132–136.Martín-Santos, C. Gold(III) complexes with hydroxyquinoline, aminoquinoline and quinoline ligands: Synthesis, cytotoxicity, DNA and protein binding studies / C.Martín-Santos, E.Michelucci,T.Marzo [et al.]// Journal of Inorganic Biochemistry. ─ 2015.─ N 153. ─P. 339–345.Qian, Y. Synthesis and third-order optical nonlinearities of nickel complexes of 8-hydroxyquinoline derivatives / Y. Qian, M. Cai,S. Wang [et al.] //Optics Communications. ─ 2010. ─ N 283(10). ─P. 2228–2233.Wang, R. New approach to synthesize 8-hydroxyquinoline-based complexes with Zn2+ and their luminescent properties / R. Wang,Y. Cao,D.Jia [et al.] //Optical Materials. ─ 2013. ─N 36(2). ─ P. 232–237.Wang, Y. Structures and magnetic properties of two dinuclear lanthanide complexes based on 8-hydroxyquinoline Schiff base derivatives. / Y. Wang, C. Xue, S. Luo [et al.] // Journal of Molecular Structure. ─ 2021. ─ Vol. 1232. ─ P. 137-141.Fazaeli, Y. Grafting aluminum(III) 8-hydroxyquinoline derivatives on MCM-41 mesoporous silica for tuning of the light emitting color. / Y. Fazaeli, M. Amini, E. Mohajerani [et al.] // Journal of Colloid and Interface Science. ─ 2010. ─ Vol. 346. ─ P. 384–390.Kumar, P. Synthesis and characterization of some 5-coordinated aluminum-8-hydroxyquinoline derivatives for OLED applications. / P. Kumar, A. Misra, R. Bhardwaj [et al.] // Displays. ─ 2008. ─ Vol. 29. ─ P. 351–357.Maroń, A. Luminescent phosphine ruthenium(II) complexes with 8-hydroxyquinoline derivative ligands. / A. Maroń, J. Małecki, M. Szala [et al.] // Journal of Luminescence. ─ 2016. ─ Vol. 169. ─ P. 765–772.Cheng, M. Synthesis of a facile fluorescent 8-hydroxyquinoline-pillar[5]arenechemosensor based host-guest chemistry for phoxim. / M. Cheng, G. Li, W. Xu [et al.] // Dyes and Pigments. ─ 2021. ─ Vol. 194. ─ P. 421-426.Wang, J. Two 8-hydroxyquinoline-based fluorescent chemosensors for ultra-fast and sensitive detection of water content in strong polar organic solvents with large Stokes shifts. / J. Wang, Y. Pei, S. Ren [et al.] // SpectrochimicaActa Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. ─ 2020. ─ Vol. 229. ─ P. 1026-1029.Vavsari, V. New functionalized 8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid mesoporous silica (HQS-SBA-15) as an efficient catalyst for the synthesis of 2-thiohydantoin derivatives. / V. Vavsari, G. Ziarani, S. Balalaie [et al.] // Tetrahedron. ─ 2016. ─ Vol. 72. ─ P. 5420–5426.Zhong, C. Synthesis and luminescence properties of polymeric complexes of Cu(II), Zn(II) and Al(III) with functionalized polybenzimidazole containing 8-hydroxyquinoline side group. / C. Zhong, Q. Wu, R. Guo [et al.] // Optical Materials. ─ 2008. ─ Vol. 30. ─ P. 870–875.El Faydy, M. The inhibitive impact of both kinds of 5-isothiocyanatomethyl-8-hydroxyquinoline derivatives on the corrosion of carbon steel in acidic electrolyte / M. El Faydy,F.Benhiba, B.Lakhrissi [et al.] // Journal of Molecular Liquids. ─ 2019. ─ P. 111629.Alamshany, Z. M. Synthesis, characterization, and anti-corrosion properties of an 8-hydroxyquinoline derivative / Z. M.Alamshany,A. A. Ganash // Heliyon. ─ 2019. ─ N 5(11). ─ P. e02895.Douche, D. Anti-corrosion performance of 8-hydroxyquinoline derivatives for mild steel in acidic medium: Gravimetric, electrochemical, DFT and molecular dynamics simulation investigations / D. Douche, H. Elmselle, E. H. Anouar [et al.] //Journal of Molecular Liquids. ─ 2020. ─ N 308. ─ P. 113042.Sgarlata, C. Simple and mixed complexes of copper(II) with 8-hydroxyquinoline derivatives and amino acids: Characterization in solution and potential biological implications / C.Sgarlata,G. Arena, R. P.Bonomo [et al.] //Journal of Inorganic Biochemistry. ─ 2018. ─N 180. ─P. 89–100.Rbaa, M. Synthesis of new halogenated compounds based on 8-hydroxyquinoline derivatives for the inhibition of acid corrosion: Theoretical and experimental investigations. / M. Rbaa, M. Galai. M. Ouakki [et. al.] // Materials Today Communications. ─ 2022. ─ Vol. 33. ─ P. 85-91.Turnaturi, R. Biotin-8-hydroxyquinoline conjugates and their metal complexes: Exploring the chemical properties and the antioxidant activity. / R. Turnaturi, V. Oliveri, G. Vecchio // Polyhedron. ─ 2016. ─ Vol. 110. ─ P. 254–260.Rbaa, M. Synthesis, antibacterial properties and bioinformatics computational analyses of novel 8-hydroxyquinoline derivatives / M. Rbaa, S. Jabli, Y.Lakhrissi [et al.] // Heliyon. ─ 2019. ─ N 5(10). ─ e02689.Yang, Q.Y.Synthesis, structural characterization and antitumor activity of six rare earth metal complexes with 8-hydroxyquinoline derivatives / Q.Y. Yang, Q.Q. Cao, Y.L. Zhang [et al.]//Journal of Inorganic Biochemistry. ─ 2020. ─ P. 111175.Zhu, L.-G. New 5-chloro-8-hydroxyquinoline derivatives organometallic Ru(II)-arene complexes as antitumor agents / L.G. Zhu,Z.F. Wang,Y.Gao [et al.] //Inorganic Chemistry Communications. ─ 2019. ─ N 108. ─ P. 107537. De Carvalho, A. B. Novel Copper(II) Coordination Polymer containing the drugs Nalidixic Acid and 8-Hydroxyquinoline: Evaluation of the Structural, Magnetic, Electronic, and Antitumor Properties / A. B. De Carvalho, Í. P. de Souza,L. M de Andrade [et al.] // Polyhedron.─ 2018.Çelik, İ. Synthesis of 4-hydroxyquinoline-2,3-dicarboxylates using N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles / İ.Çelik, F.Yıldız //Tetrahedron. ─ 2017. ─N 73(27-28).─ P.3878–3882. Patel, K. D. Synthesis, spectroscopic characterization and thermal studies of some divalent transition metal complexes of 8-hydroxyquinoline / K. D. Patel, H. S.Patel // Arabian Journal of Chemistry. ─ 2017. ─ N 10. ─ P. 1328–1335. Basavanna, V. Novel (quinolin-8-yl-oxy)-pyrazole/thiophene derivatives: Synthesis, characterization and their pharmacological evaluation. / V. Basavanna,U. Bhadraiah,A. Shettar[et al.] // Results in Chemistry. ─ 2022. ─ Vol. 4. ─ P. 26-29.Freitas O. Synthesis and antiproliferative activity of 8-hydroxyquinoline derivatives containing a 1,2,3-triazole moiety. / O. Freitas, L. Borgati, T. Freitas [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. ─ 2014. ─ Vol. 84. ─ P. 595–604.Krishna, P. Chemoselective synthesis of 5-amino-7-bromoquinolin-8-yl sulfonate derivatives and their antimicrobial evaluation. / P. Krishna // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. ─ 2018. ─ Vol. 193. ─ P. 685-690.Himmi, B. Study of Zn (II) extraction by 5-azidomethyl-8-hydroxyquinoline:Experiment and modelling. / B. Himmi, B. Messnaoui, S. Kitane [et al.] // Hydrometallurgy. ─ 2008. ─ Vol. 93. ─ P. 39-44.Miaomiao, T. Studies on synergistic solvent extraction of rare earth elements from nitrate medium by mixtures of 8-hydroxyquinoline with Cyanex 301 or Cyanex 302. / T. Miaomiao, J. Qiong, L. Wuoing // Journal of Rare Earths. ─ 2013. ─ Vol. 31. ─ P. 604-608.Wang, X. Synergistic extraction study of samarium(III) from chloride medium by mixtures of bis(2,4,4-trimethylpentyl)phosphinic acid and 8-hydroxyquinoline. / X. Wang, M. Du, H. Lui // Separation and Purification Technology. ─ 2012. ─ Vol. 93. ─ P. 48-51.Wu, D. Solvent extraction of Pr and Nd (III) from chloride-acetate medium by 8-hydroquinoline with and without 2-ethylhexyl phosphoric acid mono-2-ethylhexyl ester as an added synergist in heptane diluent. / D. Wu, Z. Qian, B. Borong // Hydrometallurgy. ─ 2007.─ Vol. 88. ─ P. 210-215.Szymczak, J. Cloud point and solvent extraction study of uranium(VI) by 8-hydroxyquinoline. / J. Szymczak, S. Legeai, S. Diliberto [et. al.] // Journal of Chemical Technology and Biotechnology. ─ 2012.─ Vol. 87. ─ P. 14-19.Li-Yong, Y. U(VI) Extraction by 8-hydroxyquinoline: A comparison study in ionic liquid and in dichloromethane. / Y. Li-Yong, L. Xiang-Hong, L. Zhi-Rong [et. al.] // RadiochimicaActa. ─ 2017. ─ Vol. 105. ─ P. 441-448.Fatiha, Z. Extraction of Zn (II) in acetate medium by 8-Hydroxyquinoline. / Z. Fatiha, M. Amine Didi, D. Villemin // International Journal of Scientific Research and Growth. ─ 2019.─ Vol. 8. ─ P. 38-43.Chen, L. Zinc quinolates through styryl substitution in 2-position via acetoxy exchange reaction. / L. Chen, P. Tao, C. Sun [et. al.] // Synthetic Metals. ─ 2011. ─ Vol. 161.─ P. 1145-1149.Rbaa, M. Novel Cu (II) and Zn (II) complexes of 8-hydroxyquinoline derivatives as effective corrosion inhibitors for mild steel in 1.0 M HCl solution: Computer modeling supported experimental studies. / M. Rbaa, S. Ashraf, M. Touhami [et. al.] // Journal of Molecular Liquids. ─ 2020. ─ Vol. 290. ─ P. 1-37.Sawsan, M. Spectral, thermal and optical–electrical properties of the layer-by-layer deposited thin film of nano Zn(II)-8-hydroxy-5-nitrosoquinolate complex. / M. Sawsan, A. Farag, M. Abdelrafea // SpectrochimicaActa Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. ─ 2013. ─ Vol. 110. ─ P. 14-19.Shinde, P. Exploration of photophysical properties of green light emitting bis(8-hydroxyquinoline) zinc (Znq2) metal chelate under various environments. / P. Shinde, S. Pandharipande, N. Theiokalyani [et. al.] // Optic.─ 2018.─ Vol. 162. ─ P. 151-160.Hong-Ling, G. Syntheses, structures and luminescent properties of the metal complexes based on Zn(II) or Cd(II) with 5-nitro-8-hydroxyquinoline. / G. Hong-Ling, H. Yao-Min, L. Fang-Fang [et. al.] // Inorganic Chemistry Communications. ─ 2014. ─ Vol. 44. ─ P. 58-62.Yan-Ping, H. Synthesis and luminescent properties of Zn complex based on 8-hydroxyquinoline group containing 3,5-bis(trifluoromethyl) benzene unit with unique crystal structure. / H. Yan-Ping, Z. Shi-Zheng, H. Sheng // Tetrahedron. ─ 2010. ─ Vol. 66. ─ P. 8635-8640.Kong, F. Regular rhombic crystals of Zn(II) complex derived from aromatic nitrile substituted 8-hydroxyquinoline via interface reaction. / F. Kong, Z. Shuting, C. Yu [et. al.] // Journal of Crystal Growth. ─ 2022. ─ Vol. 589. ─ P. 32-41.Juanjuan, X. Synthesis, structure and fluorescent properties of 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)quinolin-8-ol ligands and their zinc complexes. / X. Juanjuan, Z. Zihong, Z. Hu-Qin [et. al.] // InorganicaChemicaActa. ─ 2013. ─ Vol. 394. ─ P. 569-575.Biyiklioglu, Z. Synthesis, photophysical and photochemical properties of quinoline substituted zinc (II) phthalocyanines and their quaternized derivatives. / Z. Biyiklioglu, M. Durmus, H. Kantekin // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. ─ 2010. ─ Vol. 211. ─ P. 32-41.YanPing, H. Photoluminescence properties of new Zn(II) complexes with 8-hydroxyquinoline ligands: Dependence on volume and electronic effect of substituents. / H. YanPing, L. Jiguo, H. Sheng [et.al.] // Journal of Molecular Structure. ─ 2015. ─ Vol. 1083. ─ P. 144-151.